Mokreyol

NS4 — Terminale · Chimie

Alcools, aldéhydes et cétones

Classes d’alcools, nomenclature, oxydation ménagée, tests d’identification (DNPH, Fehling, Tollens), hydratation de l’éthylène et calculs sur la combustion de l’éthanol.

  • Série SVT
  • Série SMP
  • Série SES
  • Série LLA
  • 5 pages · 11 questions
Contenu rédigé à partir des sujets officiels, pas encore relu par un enseignant.
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Les alcools et leurs classes

Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle $\mathbf{{-}OH}$ est fixé sur un atome de carbone tétragonal (lié à quatre atomes). Sa formule générale est $\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n+1}\mathrm{OH}$.

Nomenclature

On prend le nom de l’alcane de même chaîne carbonée, on remplace le « e » final par « ol » et on indique la position du carbone qui porte $\mathrm{{-}OH}$, en numérotant pour lui donner le plus petit indice.

Formule Nom Classe
$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$ éthanol primaire
$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$ propan-1-ol primaire
$\mathrm{CH_3{-}CHOH{-}CH_3}$ propan-2-ol secondaire
$\mathrm{(CH_3)_3C{-}OH}$ 2-méthylpropan-2-ol tertiaire

Classe d’un alcool

  • primaire : le carbone fonctionnel est lié à un seul autre atome de carbone (ou à aucun, cas du méthanol) ;
  • secondaire : il est lié à deux atomes de carbone ;
  • tertiaire : il est lié à trois atomes de carbone.

À retenir : la classe se lit sur le carbone qui porte $\mathrm{{-}OH}$, pas sur la longueur de la chaîne.

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Aldéhydes et cétones

Les aldéhydes et les cétones possèdent tous deux le groupe carbonyle $\mathrm{C{=}O}$. Ils se distinguent par la position de ce groupe.

  • aldéhyde : $\mathrm{C{=}O}$ en bout de chaîne, groupe $\mathrm{{-}CHO}$ ; nom en « -al » (méthanal, éthanal $\mathrm{CH_3{-}CHO}$, propanal) ;
  • cétone : $\mathrm{C{=}O}$ à l’intérieur de la chaîne, lié à deux carbones ; nom en « -one » (propanone $\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3}$, butanone).

Hydrogénation

L’addition de dihydrogène (catalyseur : nickel ou platine) sur un composé carbonylé redonne un alcool : un aldéhyde donne un alcool primaire, une cétone donne un alcool secondaire.

$$\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3} + \mathrm{H_2} \longrightarrow \mathrm{CH_3{-}CHOH{-}CH_3}$$(propanone → propan-2-ol)

Dimérisation de l’éthanal

En milieu basique, deux molécules d’éthanal s’unissent (aldolisation) pour former le 3-hydroxybutanal, appelé aldol :

$$2\,\mathrm{CH_3{-}CHO} \longrightarrow \mathrm{CH_3{-}CHOH{-}CH_2{-}CHO}$$

Aldéhyde = « -al » et $\mathrm{C{=}O}$ en bout de chaîne ; cétone = « -one » et $\mathrm{C{=}O}$ au milieu.

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L’oxydation ménagée des alcools

Une oxydation ménagée modifie le groupe fonctionnel sans casser la chaîne carbonée. Les oxydants usuels sont l’ion permanganate $\mathrm{MnO_4^{-}}$ ou l’ion dichromate $\mathrm{Cr_2O_7^{2-}}$ en milieu acide, ou le dioxygène en présence de cuivre chauffé.

Classe de l’alcool Produit de l’oxydation ménagée
primaire aldéhyde, puis acide carboxylique si l’oxydant est en excès
secondaire cétone
tertiaire pas d’oxydation ménagée

Exemples

Éthanol → éthanal → acide éthanoïque (acide acétique $\mathrm{CH_3{-}COOH}$).
Propan-2-ol → propanone.
2-méthylpropan-2-ol : aucune réaction ménagée, la solution oxydante garde sa couleur.

Avec le dichromate, la couleur passe de l’orange ($\mathrm{Cr_2O_7^{2-}}$) au vert ($\mathrm{Cr^{3+}}$) quand l’alcool est oxydé. Avec le permanganate, la solution violette se décolore.

L’oxydation ménagée permet donc de déterminer la classe d’un alcool : on identifie ensuite le produit avec les tests de la page suivante.

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Tests d’identification

Réactif Aldéhyde Cétone
2,4-DNPH précipité jaune-orangé précipité jaune-orangé
Liqueur de Fehling (à chaud) précipité rouge brique de $\mathrm{Cu_2O}$ rien
Réactif de Tollens miroir (dépôt) d’argent rien
Réactif de Schiff coloration rose rien

La DNPH met en évidence le groupe carbonyle : elle réagit avec les deux familles. Fehling et Tollens sont des oxydants doux : seuls les aldéhydes, qui sont réducteurs, réagissent.

Le réactif de Tollens (bac 2019)

En milieu basique, l’éthanal réduit l’ion diammine-argent. Les couples mis en jeu sont $\mathrm{[Ag(NH_3)_2]^{+}/Ag}$ et $\mathrm{CH_3COO^{-}/CH_3CHO}$.

$$\begin{gathered} \mathrm{[Ag(NH_3)_2]^{+}} + e^{-} \longrightarrow \mathrm{Ag} + 2\,\mathrm{NH_3} \\ \mathrm{CH_3CHO} + 3\,\mathrm{OH^{-}} \longrightarrow \mathrm{CH_3COO^{-}} + 2\,\mathrm{H_2O} + 2\,e^{-} \end{gathered}$$

La liqueur de Fehling

$$\mathrm{CH_3CHO} + 2\,\mathrm{Cu^{2+}} + 5\,\mathrm{OH^{-}} \longrightarrow \mathrm{CH_3COO^{-}} + \mathrm{Cu_2O} + 3\,\mathrm{H_2O}$$

Une mole d’éthanal donne une mole de $\mathrm{Cu_2O}$ ($M = 2 \times 63{,}5 + 16 = 143\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$).

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Obtenir et brûler l’éthanol

Hydratation de l’éthylène

Dans l’industrie, l’éthanol est préparé par addition d’eau sur l’éthylène (éthène), en présence d’un catalyseur acide :

$$\mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$$

Combustion complète de l’éthanol

$$\mathrm{C_2H_5OH} + 3\,\mathrm{O_2} \longrightarrow 2\,\mathrm{CO_2} + 3\,\mathrm{H_2O}$$

Calcul type

$M(\mathrm{C_2H_5OH}) = 2 \times 12 + 6 \times 1 + 16 = 46\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$.
On brûle $23\,\mathrm{g}$ d’éthanol : $n = \dfrac{23}{46} = 0{,}5\,\mathrm{mol}$.
• $n(\mathrm{CO_2}) = 2 \times 0{,}5 = 1\,\mathrm{mol}$.
• $n(\mathrm{O_2}) = 3 \times 0{,}5 = 1{,}5\,\mathrm{mol}$, soit $V = 1{,}5 \times 22{,}4 = 33{,}6\,\mathrm{L}$ dans les conditions normales.
• L’air contient environ $\frac{1}{5}$ de dioxygène : $V(\text{air}) = 5 \times 33{,}6 = 168\,\mathrm{L}$.

Masse de précipité avec rendement

$4{,}4\,\mathrm{g}$ d’éthanal ($M = 44\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$) : $n = 0{,}1\,\mathrm{mol}$, donc $0{,}1\,\mathrm{mol}$ de $\mathrm{Cu_2O}$ attendue, soit $14{,}3\,\mathrm{g}$.
Avec un rendement de 80 % : $m = 0{,}80 \times 14{,}3 \approx 11{,}4\,\mathrm{g}$.

Méthode : équation équilibrée → quantités de matière ($n = \frac{m}{M}$ ou $n = \frac{V}{22{,}4}$) → coefficients stœchiométriques → masse ou volume demandés.

Examen

Examen : alcools, aldéhydes et cétones

Réponds aux 11 questions. Données : $\mathrm{C} = 12$ ; $\mathrm{H} = 1$ ; $\mathrm{O} = 16$ ; $\mathrm{Cu} = 63{,}5\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$ ; volume molaire $22{,}4\,\mathrm{L\,mol^{-1}}$.

  1. 1Quelle est la classe du propan-2-ol, $\mathrm{CH_3{-}CHOH{-}CH_3}$ ?
  2. 2Quel est le produit de l’oxydation ménagée du propan-2-ol ?
  3. 3Un alcool tertiaire, comme le 2-méthylpropan-2-ol, ne subit pas d’oxydation ménagée.
  4. 4Quel test permet de distinguer l’éthanal de la propanone ?
  5. 5Avec le réactif de Tollens, un aldéhyde donne :
  6. 6Quel produit obtient-on par hydratation de l’éthylène ?
  7. 7L’hydrogénation de la propanone donne un alcool primaire.
  8. 8Quelle est la masse molaire de l’éthanol $\mathrm{C_2H_5OH}$, en $\mathrm{g\,mol^{-1}}$ ?
    g/mol
  9. 9On brûle complètement $23\,\mathrm{g}$ d’éthanol ($\mathrm{C_2H_5OH} + 3\,\mathrm{O_2} \longrightarrow 2\,\mathrm{CO_2} + 3\,\mathrm{H_2O}$). Quelle quantité de dioxyde de carbone, en moles, se forme-t-il ?
    mol
  10. 10Pour la même combustion de $23\,\mathrm{g}$ d’éthanol, quel volume de dioxygène, en litres (conditions normales), est nécessaire ?
    L
  11. 11$4{,}4\,\mathrm{g}$ d’éthanal réagissent avec un excès de liqueur de Fehling ; une mole d’éthanal donne une mole de $\mathrm{Cu_2O}$. Quelle masse de précipité obtient-on, en grammes, avec un rendement de 80 % ? (arrondie au dixième)
    g

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  1. 1. Quelle est la classe du propan-2-ol, $\mathrm{CH_3{-}CHOH{-}CH_3}$ ?

    À corriger

    Ta réponse : —

    Bonne réponse : secondaire

    Le carbone qui porte $\mathrm{{-}OH}$ est lié à deux atomes de carbone : l’alcool est secondaire.

  2. 2. Quel est le produit de l’oxydation ménagée du propan-2-ol ?

    À corriger

    Ta réponse : —

    Bonne réponse : propanone

    Un alcool secondaire s’oxyde en cétone : ici la propanone $\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3}$.

  3. 3. Un alcool tertiaire, comme le 2-méthylpropan-2-ol, ne subit pas d’oxydation ménagée.

    À corriger

    Ta réponse : —

    Bonne réponse : Vrai

    Vrai : son carbone fonctionnel ne porte aucun atome d’hydrogène, l’oxydation ménagée est impossible.

  4. 4. Quel test permet de distinguer l’éthanal de la propanone ?

    À corriger

    Ta réponse : —

    Bonne réponse : la liqueur de Fehling

    Les deux donnent un précipité avec la DNPH. Seul l’éthanal (aldéhyde, réducteur) donne le précipité rouge brique avec la liqueur de Fehling.

  5. 5. Avec le réactif de Tollens, un aldéhyde donne :

    À corriger

    Ta réponse : —

    Bonne réponse : un dépôt d’argent (miroir)

    L’aldéhyde réduit l’ion argent $\mathrm{Ag^{+}}$ en argent métallique, qui se dépose sur la paroi du tube.

  6. 6. Quel produit obtient-on par hydratation de l’éthylène ?

    À corriger

    Ta réponse : —

    Bonne réponse : éthanol

    $\mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$ : l’addition d’eau sur l’éthylène donne l’éthanol.

  7. 7. L’hydrogénation de la propanone donne un alcool primaire.

    À corriger

    Ta réponse : —

    Bonne réponse : Faux

    Faux : une cétone hydrogénée donne un alcool secondaire (ici le propan-2-ol). Ce sont les aldéhydes qui donnent des alcools primaires.

  8. 8. Quelle est la masse molaire de l’éthanol $\mathrm{C_2H_5OH}$, en $\mathrm{g\,mol^{-1}}$ ?

    À corriger

    Ta réponse : —

    Bonne réponse : 46 g/mol

    $M = 2 \times 12 + 6 \times 1 + 1 \times 16 = 46\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$.

  9. 9. On brûle complètement $23\,\mathrm{g}$ d’éthanol ($\mathrm{C_2H_5OH} + 3\,\mathrm{O_2} \longrightarrow 2\,\mathrm{CO_2} + 3\,\mathrm{H_2O}$). Quelle quantité de dioxyde de carbone, en moles, se forme-t-il ?

    À corriger

    Ta réponse : —

    Bonne réponse : 1 mol

    $n(\text{éthanol}) = \dfrac{23}{46} = 0{,}5\,\mathrm{mol}$ ; d’après l’équation, $n(\mathrm{CO_2}) = 2 \times 0{,}5 = 1\,\mathrm{mol}$.

  10. 10. Pour la même combustion de $23\,\mathrm{g}$ d’éthanol, quel volume de dioxygène, en litres (conditions normales), est nécessaire ?

    À corriger

    Ta réponse : —

    Bonne réponse : 33,6 L

    $n(\mathrm{O_2}) = 3 \times 0{,}5 = 1{,}5\,\mathrm{mol}$ ; $V = 1{,}5 \times 22{,}4 = 33{,}6\,\mathrm{L}$. Le volume d’air correspondant serait d’environ $5 \times 33{,}6 = 168\,\mathrm{L}$.

  11. 11. $4{,}4\,\mathrm{g}$ d’éthanal réagissent avec un excès de liqueur de Fehling ; une mole d’éthanal donne une mole de $\mathrm{Cu_2O}$. Quelle masse de précipité obtient-on, en grammes, avec un rendement de 80 % ? (arrondie au dixième)

    À corriger

    Ta réponse : —

    Bonne réponse : 11,44 g

    $n(\text{éthanal}) = \dfrac{4{,}4}{44} = 0{,}1\,\mathrm{mol}$ ; $M(\mathrm{Cu_2O}) = 143\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$, soit $14{,}3\,\mathrm{g}$ attendus. Avec 80 % : $0{,}8 \times 14{,}3 \approx 11{,}4\,\mathrm{g}$.

Sources : épreuves officielles utilisées
  • Bac 2019, séries SVT-SMP (« Éthanol ») — Éthanal et réactif de Tollens, liqueur de Fehling avec masse de précipité (rendement 80 %), combustion et volume d’air
    exams/data/structured_exams/Chimie/chimie_2019_svt-smp_ethanol.json
  • Baccalauréat, juillet 2023, séries SMP-SVT (« Covalente ») — Partie B : hydrogénation de la propanone, hydratation de l’éthylène, dimérisation de l’éthanal
    exams/data/structured_exams/Chimie/chimie-2023-smp-svt-covalente.json